„Schwäbischer Cicero“ (Cicero Suevico) bzw. „schwäbischer Aristophanes“ wird Sebastian Sailer wegen seiner Predigten zu Lebzeiten genannt – die Verbindung aus mönchischem „Bete und Arbeite“ (ora et labora) und unbekümmerter christlicher Heiterkeit bezeichnet die Fülle seines Wesens. Als „Vater“ der schwäbischen Dialektliteratur gilt er noch heute.

Geboren wird er in Weißenhorn. Der Sohn eines gräflich Fuggerschen Amtsschreibers macht eine Ausbildung im Prämonstratenserkloster Obermarchtal an der Donau und legt 1732 das Ordensgelübde ab. Nach der Priesterweihe 1738 lehrt er dort kanonisches Recht und arbeitet fortan als Seelsorger in vielen Abteien, vor allem in Schwaben (Kirchbierlingen 1740/41, Reutlingendorf 1743/44, Seekirch 1745-47, Reutlingendorf 1747-59 und 1753-55, Dieterskirch 1756-73). 1762 reist er nach Augsburg und Landsberg am Lech, 1764 hält er die Ignatius-von-Loyola-Predigt bei den Jesuiten in Würzburg. Sogar nach Wien verschlägt es ihn, wo er „von der Hochlöblichen schwäbischen Landesgenossenschaft berufen“ von Kaiserin Maria Theresia eine Tabakdose mit der Aufschrift „Ciceroni Suevico“ erhält. Nach einem Schlaganfall 1773 gelähmt verbringt Sailer die letzten Jahre seines Lebens im Kloster Obermarchtal.

Sechs Bände geistlicher Prosa hinterlässt Sailer (Geistliche Reden, 1766-70; Marianisches Orakel, 1764-70). Darüber hinaus schreibt er Oratorien, die in der Abteikirche von Obermarchtal aufgeführt und von Sailer selbst vorgetragen werden. In Druck erscheinen sie 1774 unter dem Titel Geistliche Schaubühne des Leidens Jesu Christi, in Oratorien aufgeführet. Als Hausdichter seines Stifts verfasst er zudem die Festschrift zur 600-Jahrfeier Das Jubilierende Marchtall (1771), die Biographie des dortigen Abtes Konrad Kneer nebst einer kurzen Geschichte der Abtei mit kurzen Lebensbeschreibungen aller ihrer Vorsteher. Aber auch Singspiele hat Sailer komponiert, so das mit einem Libretto versehene Beste Gesinnungen schwäbischer Herzen (1770) zu Ehren des Besuchs der Erzherzogin und späteren französischen Königin Marie Antoinette.

Am bekanntesten ist jedoch Sebastian Sailers schwäbisches Mundartwerk, darunter das Mundartspiel Die Schöpfung (1743) zum Namenstag des Abtes von Schussenried. Gottvater hat darin recht menschliche Züge; er denkt und redet wie ein schwäbischer Bauer. Dagegen sind die Stücke Der Fall Luzifer (nach 1738) mit einem recht verängstigten Himmelsherrn und Die Schwäbischen Heiligen Drei Könige (1771) im gröblichen Tonfall konzipiert. Ebenso werden in Sailers weltlichem Schwank Die sieben Schwaben, oder: Die Hasenjagd (1756) die Hauptfiguren (der Gelbfüßler, der verfressene Spätzlesschwab, der schlafmützige Nestlerschwab, der aufsässige Mückenschwab, der schmutzige Spiegelschwab, der grobe Blitzschwab, der ehrgeizige Suppenschwab und ein redseliger Allgäuer) der Häme und des Spotts überführt.