Toni Wintergerst kommt 1928 als Sohn der Eheleute Rosina und Cornelius Wintergerst in Immenstadt zur Welt und wächst im Hanfwerkeviertel auf. In der ersten Klasse wird er von Arthur Maximilian Miller unterrichtet. Nach dem Ende der Schulzeit macht er eine Schreinerlehre, wird im Januar 1945 zur Wehrmacht eingezogen, in Haspelmoor bei Fürstenfeldbruck zum Panzer­grenadier ausgebildet und ihn Böhmen eingesetzt. Der Krieg endet für ihn mit einer viermonatigen Gefangen­schaft in einem großen Kriegsgefangenenlager. Als er im September 1945 nach Immenstadt zurück­kommt, ist er erst 17 ½ Jahre alt. Er absolviert eine Weiterbildung und ist als Möbelkaufmann und Messebauer in vielen deutschen Großstädten unterwegs.

In seiner Freizeit verfasst Toni Wintergerst mehr als 700 Gedichte und Kurzgeschichten in 50 Jahren, über die Hälfte in seiner Allgäuer Mundart. Ab 1971 liest er auch in der Öffentlichkeit, 1982 gründet er mit anderen die Immenstädter Dichterstube. Der Großteil seiner Lyrik und Kurzprosa ist bislang unveröffentlicht. Seine Gedichte „A klois Blüamle“, „An’s Städtle“ und „D' Eisicht“ werden in die neue Anthologie der Mundartlyrik in Bayerisch-Schwaben aufgenommen, deren Erscheinen der Heraus­geber Lothar Bidmon für Herbst 2022 angekündigt hat.

2008 wird Toni Wintergerst die Immenstädter Bürgerplakette verliehen, 2014 erhält er den Kultur­preis des Landkreises Oberallgäu. Er wirkt bei ungefähr 200 Lesungen mit. Noch im Alter von 91 Jah­ren liest Toni Wintergerst 2019 als Ehrengast bei der Langen Lesenacht im Literaturhaus Allgäu. Beim Festakt zum 100-jährigen Bestehen des Heimat­vereins Immenstadt würdigt der ehemalige Bezirksheimatpfleger Hans Frei die besondere Bedeutung des Autors für die Pflege der Allgäuer Mundart.